到之前就已经坐实的结果，生米早就煮成熟饭了，实在抱歉，今后绝不再犯。
谁料北条家的反应让伊达政宗大为失望，他们居然直接选择全面笼城。笼城就是固守城池，而一般来说这种举动意味着寄希望于援军。
哪有援军？在伊达政宗看来，只有他自己才是北条家希望的援军。
可是伊达政宗愿意做这个援军吗？不愿意。因为伊达政宗没有把握打出一次桶狭间之战，而在他的犹豫之中，北条家短短三个月内就只剩下小田原城和忍城了。
此时伊达政宗已经准备降服，谁料意外发生，刚走到边境处便听说海贸同盟出兵击败了作为援军派往石田三成处的丰臣秀胜。关白大人的养子丢失全部辎重，几乎仅以身免。
伊达政宗又连忙停了下来，继续观察形势。
按照他的想法，如果海贸同盟站在北条家这边，丰臣秀吉位于濑户内海东部沿海的老巢大坂城都会立刻变得极不安全。以海贸同盟强大的海上力量，只要对大坂城发动一次袭击，丰臣秀吉恐怕就不得不退兵回去稳定本领，而关东之危自然立解。
然而，伊达政宗又失望了，他等来的是石田三成等人各领本部转调小田原城。这说明丰臣秀吉认为忍城问题已经基本解决，他要对小田原城发动最后的攻略了。
此时再不去表示降服，等小田原城落再去，恐怕就真的只有死路一条了。心比天高却晚生了二十年的伊达政宗长叹一声，连夜快马奔石桓山城而去。
等到了石桓山城，丰臣秀吉下令召见。一见之下当场就愣了伊达政宗一身白衣来降。
他身上的白衣并非中国传统的孝服性质，而是日本有地位之人在切腹介错之前所穿，伊达政宗这意思很简单在下是来领死的。
但丰臣秀吉没让他死，只是批评了一顿，便把杀威棒高高举起轻轻放下命他与蒲生氏乡一起领受关白对奥羽的封赏，其中伊达政宗正式获得关白承认的六十二万石领地安堵状，成为日本有数的大大名之一。
伊达政宗的降服对小田原城造成了巨大的影响，北条家千等万等，没有等到德川家康的阵前倒戈，也没有等到伊达政宗因为唇亡齿寒而出兵死战。而石田三成等人从忍城调来小田原，也说明忍城方面对丰臣军的牵制力大为降低。
无论忍城为什么出现这样的变化，北条家都认为自己不能坐以待毙，他们先是命成田氏长写下亲笔信，命令忍城方面主动出击，一定要继续吸引丰臣军军势往忍城聚集、降低小田原城的压力。
然后又紧急联络三崎城海贸同盟方面，询问忍城情况高云平还在忍城，并请求再次延长三崎城租赁期限——这一次北条家表示希望海贸同盟用大筒和铁炮来支付。
可惜，罗远果断拒绝了，理由是“在下未曾获得老爷授权，无法售卖火器”。
北条家意识到情况已经越发不利了，开始隐隐表达威胁“使吾家不保，三崎租案如废纸也”。
我们北条家要是完蛋了，你们和我们家签订的租赁合同可就是一张废纸了！
但罗远很快给了他们答复，答复中根本没有回答这番隐隐的威胁，反而提出若贵方贵人欲避关白锋芒，海贸同盟愿受雇往送天朝。
同时还义正言辞、悲悯天人一般地表示“我海贸同盟持天道仁心，欲保全北条家一线再兴之机，惟望诸君三思慎行。”
这回复送到小田原城，北条家内部立刻动摇起来。原本他们已经真的打算杀了成田氏长祭旗，准备死守小田原城给丰臣秀吉看看关东武士的宁折不屈，可是现在多了一条生路，心态立刻大变。
八月初三，北条氏政、氏直父子携成田氏长悄悄登上了海贸同盟派来的战舰，扬帆而去。次日，北条氏照下令打开城门，率众出降。
号称永不陷落的日本第一坚城小田原城就此落城