士气反而得到了复振。
之前说了，梁山倭城由藤堂高虎主持修筑，此人在日本历史上是着名的建筑专家，因而梁山倭城在一定程度上和蔚山双子城不相上下，甚至由于梁山多了洛东江的掩护，进攻难度可能还超过了蔚山双子城。
好在此时藤堂高虎已经投了高务实，因此在战前就从他这里得到了梁山城防形势图。
不过这也没有特别大的意义，刘綎在看过梁山城防图之后依旧头疼。该城拥有梯次的火力配置，加上可以交替形成火力网的火绳枪射击孔，使得日军的防御几乎达到了棱堡的七成能力。
联军进攻不顺，很大程度上归结于日军这种防御配置和火力配置，以及预想中的水上压制未能奏效。
刘綎不得不暂时停止对梁山的强攻，而开始制作云梯、攻城箭塔、冲车、盾牌等相对传统的攻城器械。与此同时，他开始从南北两路迂回渡河，不再死磕梁山西城靠近洛东江的这一面。
十月初二，攻城器械制作完成后，联军仍然由水陆两方面发动了对梁山的总攻。陆军在攻城器械的协助下进攻内城和外城的连接部分，而日军则依靠火绳枪和大炮进行了顽强抵抗，联军伤亡不少。
日军还抓住机会出城实施简短而快速的反突击，并放火烧掉了联军一些的攻城器械。仅仅两日的作战，明、朝联军共战死八百余人，其中明军约三百人，糟糕的是还是未能取得实质性的进展。
联军水军自洛东江上的攻击也被日军击退，朝鲜水军蛇渡俭使黄世得战死，正四品武将朱义寿、金声玉，海南县监柳衍、珍岛郡守宣义卿、康津县监宋尚甫居然都在战斗中负伤。
这一消息让刘綎很是不满，甚至让他差点忍不住向高务实请求水上支援。他认为如果能调集几艘武装运输舰过来，水上作战至少不会连三号炮都顶不住，而水上只要能形成威胁，陆上的攻势就能顺利得多。
然而考虑到明军舰队目前都在准备海上拦截作战，而那个任务远比当前的梁山之战重要，所以刘綎最终还是忍住了。
初三，刘綎向这支朝鲜水军下达了“今晚水陆联合夜袭”的命令。朝鲜水军于是于当晚戌时二刻晚上八点左右许趁涨潮之际向梁山迫近，并于半夜时分抵近梁山城，同日军开始交战。
由于梁山离出海口毕竟也有四十里左右，潮汐效果来得快去得更快，战中潮汐退去，朝鲜水军共有战船二十三艘搁浅，搁浅的战船随后被日军冲上去放火点燃。
朝鲜军死伤及被俘者甚众，生还者不过一百四十余人，朝鲜水军的正四品武将禹寿也被日军火绳枪击中，但侥幸未死。次日，联军水军继续发动了对梁山的攻击，但依旧被坚守城池的日军击退。
联军水军自江上发动攻击连续两天，但刘綎所率的陆军反而没有任何动静。这倒不是因为在初一、初二两日的总攻击中陆军伤亡较大，而是他此时得知了东来倭城攻略失败的消息。
刘綎考虑到只要东来不克，则梁山之敌便还有坚守下去的信心，补给也未必能彻底切断，故没有自陆上对日军发动无意义的进攻。所谓战场之上牵一发而动全身，这就是一例。
初七，由于得知各路进攻情况未达预期，包围梁山城的明、朝联军开始撤退。明军本身此时兵力损失不大主要是朝鲜军有较大损失，比起进攻东来的董一元来说，刘綎的情况要好得多。这一路朝鲜水军亦于初九解除了对顺天的海上封锁而退回水寨。
进攻虽然告一段落，但刘綎并不打算彻底放弃此次作战，他将本部的目标改为在梁山附近监视日军，以中距离压迫而不实际进攻的方式实现对梁山日军的牵制。
而此时，从日本本土来的使者也在梁山之战后得以潜入梁山城，小西行长在接到命令以后，开始着手准备撤军回国。
不得不说，在天时地利都占不到