情逸致的人多了，求画买画的人也就多了，唐寅的手头渐渐宽裕起来。
到了三十六岁，唐寅买了房，又重新娶了新媳妇，青楼里认识的官妓沈九娘。一个潦倒的穷酸文人，前途无望，一个妓女却站到了他身边。唐伯虎作画，九娘洗砚、调色、铺纸。没有秋香，胜似秋香。唐伯虎画美人温柔贤良，想来该是九娘的风姿神韵。
可惜的是，屋漏偏逢连夜雨，好日子没过几年，苏州又发了水灾，谁还买画？唐寅的生活自然又艰难起来，连柴米钱都没有了着落，一家全靠九娘撑持。九娘日久生病，按照现在的说辞就是严重的营养不良，乃是虚弱致死。
一个寒冷的冬至黄昏，九娘紧握了唐伯虎的手“承蒙君子不弃，让妾身做你妻子，本想尽心力理好家务，让你专心诗画，成为大家。但我无福、无寿，又无能，日后望你善自保重。”
如果可以看到当时的情景，我想谁也不忍去看这个一生坎坷的男人最后一次放声的号啕。人生里峰回路转的唯一幸福生活，刚刚握住他的手，却又撒手人寰，希望像肥皂泡一样破灭，无助、孤独、悲凉，彻底侵蚀了他的心。
他的诗、文、画，彻底地沉浸在无尽的痛苦中，打破了所有的界限，肆意奔腾，挥洒心灵的哀愁。每个观摩的人无不身临其境，感受到沉沉的悲凉。
也因这沉沉的悲凉，让他后来屹立于中国文学艺术史上而不倒。然而，这一切是以无数次充满希望却破灭的生活、无数次得到又失去的痛楚、无数次失之交臂的幸福，人世间最沉痛的代价换来的。
……
扬州的瘦西湖绿荫环抱，山色葱茏，云树笼纱，画桥烟柳，吸引着众多人前来。这天下第一驴友正德皇帝如何能错过这样的美景？这一天他驾临扬州，在如今的南直隶总督王守仁的陪同下，一行人便装也逛起了西湖。
且说弘治十二年科考舞弊案的受害者唐伯虎东游西逛，也来到了西湖边上。这场冤案，对唐伯虎的打击太大了。眼看着当年就要金榜题名，却顷刻间化成了泡影，为天下人耻笑，这怎能不使他羞惭、怨恨、愤怒和沮丧呢？
九娘死后，心灰意冷的唐伯虎没有留在苏州，而是满怀辛酸地到处游荡，一时万念俱灰。缺钱时，就卖张画，以此为生。
来到西湖边，唐伯虎看见西湖旁有一家酒店，酒旗飘展，酒香四溢，不觉酒兴大发，欣然进去。把盏酣饮罢，想结账离开，不料往囊中一探，竟空空如也。
唐伯虎立时心急起来，环顾了一下店内，没有一个熟识的人，没办法，只得叫来酒保说道“我因为走得匆忙，一时大意，竟把银两落在客栈中，这位仁兄能否行个方便，赊回酒钱，在下不胜感激，改天定当奉还。”
那酒保哪里肯就范，对唐伯虎道“客官，不好意思。我们是小本经营，概不赊账。”
唐伯虎立觉难堪，看到手中的扇子，一计顿上心头，便对酒保说“这把扇子做工精良，我就是那个很会画画的唐伯虎，这把扇子上还有我精心画的山水图，能否以扇抵酒呢？要不，我把扇子先放这，回头我再拿银两来换取，可否？”
酒保看看这扇子，再打量了一下唐伯虎，见他一副潦倒的样子，还是不答应。无奈之下，唐伯虎便拿着扇子，走到酒店中间，对着店中的酒客吆喝着，要把手中的这把扇子卖掉。
店中一位锦衣老者问道“喂，你这不过是一把普通的扇子，能值几个钱呢？”
“这位大爷，您看了便知。”唐伯虎把扇子递给这位老者。
老者一瞥，便说道“扇上之画，分明是信手涂鸦，出自无名小子之手罢了！分文不值。”
说罢，便把扇扔到了酒店门口。不买也就罢了，小瞧也就罢了，扔到门口岂不是伤人自尊？唐伯虎一怒之下，正欲上前理论。
这时从外面走到酒店门口